Abstrakt

Antioxidative Effekte von Pyrogollol-Lipidderivaten auf die Oxidation unilamellarer Vesikel und Rattenblutplasma

Jae-Hak Moon Jong Hoon Jeong, Jeong-Yong Cho, Hang Yeon Jeong und Hyoung Jae Lee

Es wurden amphipathische Pyrogallol-Lipidderivate (PD) mit Alkylketten unterschiedlicher Kohlenstofflänge synthetisiert, darunter –H, –C5H11, –C10H21, –C15H31 und –C20H41 in Position C-4 des Benzolrings. 4-Decylpyrogallol zeigte Kontaktüberempfindlichkeit , andere Verbindungen lösten jedoch keine allergische Reaktion aus, wenn Rattenohren 10 Tage lang täglich mit den Verbindungen sensibilisiert wurden. PDs mit mehr als fünf Kohlenstoffatomen in der Alkylkette zeigten in n-Octanol/Wasser-Verteilungsexperimenten eine hohe Lipophilie und eine hohe Einbaurate in Liposomenmembranen. Zudem zeigten PDs eine höhere Radikalfängeraktivität gegenüber 1,1-Diphenyl-2-picrylhydrazyl als α-Tocopherol und 3-Pentylcatechol. PDs hemmten wirksam die Lipidperoxidation von großen unilamellaren Vesikelliposomen aus Eigelbphosphatidylcholin, die durch fett- und wasserlösliche Radikalbildner induziert wurde. Darüber hinaus schwächten PDs die durch Kupferionen induzierte Bildung von Cholesterylesterhydroperoxiden im Blutplasma von Ratten ab. Diese Ergebnisse legen nahe, dass nicht-allergene PDs als wirksame Antioxidantien gegen die oxidative Schädigung zellulärer und subzellulärer Membranen wirken können.