Abstrakt

Synthese, Charakterisierung, Docking und antimikrobielle Bewertung neuer Verbindungen von 2-Phenoxy-1,3,2-Benzodioxaphosphol-2-oxid-Oxo-Azetidin und Pyrazol-5-One-Mannich-Basen

Madhavi Devarakonda*, B. Saritha, YNSpoorthy und LKRavindranath

Der Syntheseweg für die neuen Mannichbasen 4-(3-Chlor-1-(2-oxido-2-(4-substituiertes Phenoxy)[d]dioxaphosphol-5-yl)-4-oxoazetidin-2-yl)-1-(morpholinomethyl)-3-(trifluormethyl)-1H-pyrazol-5(4H)-on(8a-f) ist in Schema 1 dargestellt. Die Mannichbasen (8a-f) wurden durch eine Kondensationsreaktion zwischen 4-(3-Chlor-1-(3,4-dihydroxyphenyl)-4-oxaazetidin-2-yl)-1-(morpholinomethyl)-3-(trifluormethyl)-1H-pyrazol-5(4H)-on(6) und 4-substituiertem Phenylphosphorodichloridatum (7a-f) hergestellt. Das Synthon wurde durch Hydrolyse von 4-(3-Chlor-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-oxo azetidin-2-yl)-1-(morpholinomethyl)-3-(trifluormethyl)-1H-pyrazol-5-(4H)-on(5) erhalten. Das Synthon wurde durch Kondensationsreaktion zwischen 4-(((3,4-Dimethoxyphenyl)imino)methyl)-1-(morpholinomethyl)-3-(trifluormethyl)-1H-pyrazol-5-(4H)-on(4) und Chloracetylchlorid erhalten. Das Synthon wurde durch Mannic-Reaktion zwischen 4-(((3,4-Dimethoxyphenyl)imino)methyl)-3-(trifluormethyl)-1-1H-pyrazol-5-(4H)-on(3) mit Formaldehyd und Morpholin erhalten. Der Synthon wurde durch Kondensation zwischen 5-Oxo-3-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-4-carbaldehyd und 3-4-Dimethoxyanilin erhalten. Die Strukturen der neu synthetisierten Verbindungen (8a-f) wurden mittels IR, 1HNMR, 13C-NMR, 31P-NMR, Massenspektrometrie und Elementaranalyse ermittelt.